1997年11月12日，张雨生在淡水马偕医院停止了呼吸，年仅31岁。从1988年正式出道到离世，他的职业生涯不过十年。但就是这十年，他留下了别人几辈子都写不完的旋律与故事。

张雨生的音乐之路，始于一个悲伤的承诺。1986年，他最疼爱的妹妹张玉仙在梨山附近溺水身亡，年仅15岁。妹妹比他更爱唱歌，嗓音也更好。她的突然离去，让张雨生意识到生命的脆弱与梦想的珍贵。在此之前，他“不曾公开演唱”；在那之后，他义无反顾地走上了舞台。他在首张专辑的感言中写道：“她是那么可爱，那么懂事，而且歌声又那么好。老天真不公平。”他的第一首创作《他们》，写的就是对妹妹的思念。从此，他的歌声里总是带着一种超越技巧的诚恳。1993年的专辑中，一首《妹妹晚安》字句间全是对妹妹的深情。他不掩饰这份悲伤，反而将它转化为力量，让每一个听到他歌声的人，都能感受到那种超越生死的赤诚。

张雨生不只唱自己，更懂得发现和成就他人。1996年，他在台北一家酒吧听到驻唱的张惠妹，被她的嗓音深深吸引。他没有立刻签约，而是连续听了一个月，确认她的实力后，决定收她为徒。随后，他为张惠妹量身打造了《姐妹》和《Bad Boy》两张专辑，销量双双打破纪录，奠定了张惠妹华语天后的地位。张雨生去世后，张惠妹在多个场合哽咽回忆恩师。2017年，当金曲奖特别贡献奖颁给张雨生时，她发文说：“属于你的荣耀，永远都不嫌晚，跟你的音乐一样永恒。”张雨生通过成就他人，让音乐的生命力延续得比他的生命更长久。

在商业与艺术之间，张雨生选择了忠于自己。1994年，他推出了完全由自己创作的专辑《卡拉OK·台北·我》。这张专辑关注受虐儿童、流浪动物、独居老人，曲风横跨硬摇滚与古典，极具前卫性。但它在市场上遭遇惨败，他自认这是“卖得最差的”，原因很简单——“完全是照着自己的意思去做”。他并不后悔，说：“自己创作的专辑都是最喜欢的。”多年后，这张当年不被接受的专辑被乐评人重新发现，惊叹其超前性。他的合作伙伴樱井弘二评价：“雨生是一位很勇敢、很大胆的创作者，我们做的许多尝试在当年算是很前卫的。”在商业压力面前，他宁愿受冷落，也不愿背叛艺术。

1997年10月，张雨生发行了人生最后一张专辑《口是心非》。专辑文案中写着：“这张专辑当然不会是最后一张……”谁也没有想到，这竟成了他的遗作。专辑上市仅一周后，他因疲劳驾驶在淡水发生严重车祸，昏迷24天后离世。次年，《口是心非》获得金曲奖最佳流行音乐演唱唱片奖。2017年，在他逝世20周年之际，金曲奖追授他特别贡献奖，他是该奖项最年轻的获得者。

张雨生的母亲至今仍每天听儿子的歌，她说：“很像他在我身边，没有觉得他离开过。”他的歌声穿过时间，依然在那个清水般的年代里回荡。他用十年，唱完了别人几辈子的人生。而他的故事，还在继续。